La calle conoció una época de oro en las décadas centrales del siglo XX: los cines Roxy y Lope de Vega, tres hoteles y prestigiosas cafeterías hicieron de María de Molina un lugar concurrido en pleno centro de la ciudad, en el que se mezclaban ... todas las edades, clases sociales y tipos de negocio para servicio del vecindario: mercería, tienda de ultramarinos, peluquería de señoras, verdulería, almacén de vinos, venta de vehículos, pastelería, venta de electrodomésticos etcétera, etcétera, sustituidos ahora por comercios de ropa, calzado, complementos, y así.
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El 1º de diciembre de 1854, el Ayuntamiento acordó poner el nombre de «Doña María de Molina» a la calle que hasta entonces se conocía como Aguariza o Boariza, sin que, como dice Agapito y Revilla, se conozca a ciencia cierta el porqué de este nombre.
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Con el paso del tiempo y la tendencia a la economía del lenguaje, el Doña desapareció, privando de un título de respeto a la que fue la cabeza coronada más respetada de la historia de España. Aquella reina del siglo XIII-XIV, consorte y tutora de reyes, inteligente negociadora y conciliadora en los conflictos entre los reinos cristianos, habitó en el alcázar de la Magdalena y luego convento de las Huelgas Reales, en cuya capilla está enterrada en un magnífico sepulcro.
La céntrica y transitada calle une dos plazas señeras de la ciudad: la de Santa Ana y la de Zorrilla, y comienza junto al convento de San Joaquín y Santa Ana, del siglo XVIII. Construido por el afamado Francisco Sabatini, está habitado por las monjas bernardas, que custodian el importante e imprescindible museo que alberga.
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En el primer edificio que encontraremos en la acera de los pares, una placa en la pared nos indica que allí estuvo el elegante Hotel Inglaterra. Inaugurado en 1886, tras la Guerra Civil tuvo que cambiar temporalmente su nombre por el de Hotel Italia, denominación más querida por nuevo Régimen. Ahora es un edificio de viviendas.
Haciendo esquina con la calle Veinte de Febrero, se alza el Teatro Lope de Vega. De trazado muy del gusto de los teatros del siglo XIX (véase el Teatro Romea de Barcelona), se inauguró en 1861. Su autor fue el arquitecto Jerónimo de la Gándara, muy activo bajo el reinado de Isabel II. Ahora, este teatro que reabrió como cine en 1960, está cerrado desde el año 2000.
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Prácticamente enfrente del Lope de Vega, se alza el edificio que fue sede de la Asociación General de Empleados y Obreros de Ferrocarriles de España. Casi en la misma puerta, una escultura recuerda al Club Rotary, puesta ahí por su proximidad al Hotel Inglaterra, donde desde su creación, todos los jueves se reunía el club para comer.
En 1920 el Ayuntamiento cedió esta parcela a la Asociación de ferroviarios para que construyeran el edificio mencionado. Aquella Asociación, a medio camino de finalidad mutualista y sindical, fue de las más fuertes sociedades obreras que ha habido en España, bien es verdad que contaba con las simpatías de las empresas ferroviarias y los gobiernos.
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Un edificio que sin duda marca la calle es el actual Casino Roxy, antiguo cinema que cerró sus puertas en 2014 para reabrir como casino al año siguiente. Sus promotores y últimos administradores eran la familia de Lafuente, una saga muy vinculada a las salas cinematográficas vallisoletanas. Se inauguró en 1936 y lleva la firma del arquitecto Ramón Pérez Lozana, que también hizo el Teatro Carrión y el cine Lafuente, y el edificio de viviendas colindante con el Roxy que hace esquina con la calle Doctrinos, en cuyos bajos estuvo el mítico café Molinero, que desde 1943 hasta 2016 fue uno de los emblemáticos establecimientos hosteleros de Valladolid.
María de Molina sigue su curso jalonada del recuerdo de establecimientos hoteleros: poco antes de llegar, en la acera de los impares, a la escultura titulada «Homenaje al Guardia Urbano», realizada por la escultora Ana Hernando, se levantaba el Hostal Florido, un referente del alojamiento y una cafetería concurrida. Abrió sus puertas en 1944, un año después de la inauguración del Hotel Conde Ansúrez, que es el edificio número 9 de la calle María de Molina. El Conde Ansúrez, que hace esquina con Doctrinos, fue un hotel de lujo alentado por el mismo Ayuntamiento junto con un grupo de empresarios para que la ciudad de posguerra dispusiera de un establecimiento moderno y atractivo. En 1983 cerró su actividad para reconvertirse en un edificio de viviendas, oficinas y locales comerciales. El Hostal Florido había cerrado antes, en 1973: demolido y convertido en un edificio residencial.
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Otro hotel, el Siglo, hubo en la calle a la altura del número 2.
Un edificio que asoma a la calle, frente al Casino Roxy, es el de las Francesas, una polémica construcción sobre el antiguo convento de las Comendadoras de Santa Cruz -que se remonta al siglo XV-, cuya fachada principal da a la calle Santiago. Construido a finales de la década de 1970, alberga, según la licencia, 202 viviendas y locales comerciales
La calle enfila hacia su final entre las viviendas militares de la Academia de Caballería por una acera, y el lateral del edificio de la desaparecida Caja de Salamanca, construido a principios de la década de 1950, que lleva la firma del mismo arquitecto del Hotel Conde Ansúrez: Manuel López Fernández.
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En definitiva, una calle en el corazón comercial y burgués de Valladolid, que tuvo un espléndido pasado sin que el paso del tiempo haya mellado su apreciación por parte de la ciudadanía.
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