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Mediado el siglo XIX se comenzó a trazar una calle que uniera la de Santiago con la Catedral, de tal manera que dos principales templos de la ciudad, como son el de Santiago Apóstol y la Catedral quedaran unidos. Para ello se trazó prácticamente en línea recta ocupando suelos de los Congregantes de San Felipe Neri y de los Premostratenses. Al primer tramo, hasta la calle Duque de la Victoria se le dio el nombre de Constitución.
La parte de Regalado precisó, a mayores, de varias expropiaciones de propiedades principalmente de la calle de Orates (actual Cánovas del Castillo), y de la calle de la Sierpe. Y, concluida, a la calle resultante se la dio el nombre de Regalado, en honor del Patrón de Valladolid. No obstante, durante unos años de principios del siglo XX llevó el nombre de Alfonso XII.
Comienza la calle en Duque de la Victoria y salvo dos edificios, todos los demás tienen algún grado de protección urbanística, por lo que la calle conserva un aire señorial decimonónico aunque, como otras calles del centro, Regalado sufre la presencia de dos edificios extemporáneos por altura y tipología, cuales son el que hace esquina con Teresa Gil, y el número 13 que está a la altura de la calle Sierpes. Que, además, añade, este último, el desaguisado tan característico de los años 60-70 cual era hacer un retranqueo de la línea de edificios históricos con el que justificar la agresiva elevación de altura: en definitiva, especulación pura y dura.
No obstante, es una calle agradable de pasear, especialmente desde que se ha peatonalizado y que ofrece algunos detalles interesantes. Uno de ellos es el atrio de San Felipe Neri. Se trata de un rincón que estuvo a punto de desaparecer, pues el atrio no estaba protegido por el Plan General y la congregación de San Felipe Neri solicitó licencia para su derribo. In extremis aquello se paralizó y buena parte del mismo se conserva, que es lo que ahora se ve desde la calle. El atrio, que sirve de acceso a oficinas, y dependencias de la iglesia exhibe algunos medallones que se pusieron en el transcurso de su conservación: junto a algunos símbolos religiosos, dos de ellos llevan sendas inscripciones que tributan homenaje al que fuera obispo de Valladolid, Braulio Rodríguez Plaza; y otro deja constancia de Florentino Asensio Barroso, proclamado mártir durante la Guerra Civil, que fue designado obispo de Barbastro cuando residía en Valladolid.
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La calle Sierpe asoma a Regalado en la acera de los impares y antaño se prolongaba hasta la plaza del Salvador, pero ese tramo hacia la plaza pasó a llamarse Castelar que, por cierto, ofrece, a pesar de su estrechez una de las perspectivas urbanas más agradables de Valladolid enmarcando la singular y bella torre campanario de la iglesia del Salvador. La torre se proyectó con el templo (siglos XVI), pero ha tenido un par de reconstrucciones, la última en la segunda década del XVIII, pues se había desplomado, arruinando las capillas del lado del Evangelio. El caso es que la combinación de materiales: piedra, ladrillo y pizarra, así como lo airoso de su cuerpo ochavado, con ventanas por todos sus lados, han hecho de esta torre una de las más bellas de Valladolid.
Nada se sabe con certeza del porqué del nombre de Sierpe, no obstante el urbanismo ha hecho un guiño y si nos fijamos veremos que en el pavimento de la calle se ha dibujado una serpiente que la recorre por completo.
Termina la calle allí donde forma esquina con la de Fray Luis de León y Cánovas del Castillo, frente a una de las vistas más fotografiadas de la fachada de la Catedral, un punto en el que el paisaje urbano funde el aspecto herreriano con las casas de bonita factura que embocan la calle Cascajares.
Regalado ha sido, desde su origen, una calle muy comercial, acaso no tanto porque esté en el centro (otras lo están y no tienen ni de lejos el trasiego de Regalado), como por que el trazado, además de peatonalizado, contribuye a unir (con las prolongaciones de Constitución y Cascajares), puntos neurálgicos del Valladolid histórico y comercial: plaza de la Universidad, Catedral, Duque de la Victoria, y calle Santiago.
Uno de los primeros establecimientos de Regalado fue la farmacia que a finales del siglo XIX abrió en el número 3 el farmacéutico de Medina del Campo Bonifacio Martín Rodríguez (entonces la calle se llamaba Alfonso XII). En un artículo publicado por El Norte de Castilla el 29 de octubre de 2019 se relata que Bonifacio había adquirido a finales de 1893 la botica que Eulogio Alonso Ojea tenía en el número 6 de la calle Cantarranas, pero pronto la traspasó y abrió esta botica, hoy propiedad de Sara Cano Gil.
No por repetido debe dejar de anotarse que en la esquina de Regalado con Duque de la Victoria se instaló en septiembre de 1957 el primer semáforo de Valladolid, con la singularidad de que incorporaba, aún, el color ámbar característico de los semáforos actuales.
Jesús Anta desgrana la historia y el presente Arca Real, una calle del barrio de las Delicias.
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Mikel Labastida y Leticia Aróstegui (diseño)
Óscar Beltrán de Otálora y Gonzalo de las Heras
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