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Fue Álvaro Pérez Osorio, marqués de Astorga, quien mandó edificar el caserón en la entonces Corredera de San Pablo (hoy calle Angustias). En él fueron recibidos Juana 'la loca' y Felipe 'el Hermoso', recién nombrados reyes de Castilla; y en él se inauguraron las Cortes ... de 1506. Bernardino Pimentel y Enríquez, marqués de Távara y regidor de Valladolid, era el propietario del inmueble cuando en su interior nació otro (futuro) rey: Felipe II. Amigo personal del rey Carlos I, el emperador elegía el Palacio de Pimentel como residencia imperial durante sus frecuentes estancias en la ciudad. La Familia Real estaba aquí alojada para asistir a las Cortes de 1527 cuando Isabel de Portugal se puso de parto. Se cuenta que el parto se prolongó durante trece horas y que para disimular sus dolores la emperatriz ocultó su rostro bajo un velo.
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Sonia Quintana
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Tres años después del real alumbramiento, el edificio, considerado uno de los palacios señoriales más importantes de la ciudad, pasó a ser propiedad de los condes de Rivadavia. Del momento histórico del nacimiento de Felipe II en el Palacio de Pimentel, nombre con el que ha pasado a la Historia este edificio vallisoletano, queda el recuerdo de una reja rota en una de las grandes ventanas de la fachada lateral del inmueble, hacia la Iglesia de San Pablo, con el añadido de una simbólica cadena. La tradición cuenta que fueron las necesidades protocolarias del bautizo del infante Felipe las que obligaron a romper esa reja para que la comitiva real saliera por ella hacia San Pablo -sobre un tablado de madera que enlazaba el palacio con el templo-, donde fue bautizado el futuro rey. La razón de no hacerlo por la puerta principal es que la jurisdicción parroquial de la ciudad en aquel momento habría forzado el bautismo en la parroquia de San Martín.
Los herederos de los condes de Rivadavia, de los que todavía hay escudos en la fachada, se deshicieron de él en 1849, pasando a manos de Mariano Miguel de Reynoso y Oscáriz. Los herederos de éste, en 1874, vendieron la casa-palacio a la Diputación de Valladolid para establecer en él sus oficinas. El precio de la compraventa fue de 13.000 duros, «pagaderos en dos plazos, mitad al otorgamiento de la escritura y la otra mitad, al año de dicho otorgamiento, libre de toda carga, e intereses del 6% en el segundo plazo». Desde entonces el edificio es propiedad y sede de la Diputación de Valladolid.
El elemento arquitectónico más singular del edificio es, sin duda, la ventana de estilo plateresco que se abre en la esquina de la fachada principal. El patio, propio de las construcciones palaciegas vallisoletanas de aquella época, y el zaguán también merecen atención. Un arco carpanel de estilo gótico abriga la puerta de entrada al palacio que se realiza mediante un amplio zaguán en el que merece la pena detenerse para leer la historia de la ciudad ilustrada en una colección de azulejos de Talavera realizada en 1939. Entre las 12 escenas que inmortalizan algunos de los rincones y momentos más destacados de la ciudad se encuentran el propio bautizo de Felipe II o el incendio que destruyó el centro de la ciudad en 1561. El techo del Salón de Plenos está cubierto con una armadura mudéjar que perteneció a la iglesia parroquial de Villafuerte de Esgueva. La techumbre de la sala de Comisiones también es mudéjar, del siglo XV, y procede del Colegio de San Gregorio.
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