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Fadrique Álvarez de Toledo y Osorio y su esposa Inés de Pimentel, marqueses de Villafranca del Bierzo, compraron las primeras casas, que fueron adecuadas para la vida conventual. En 1572 la marquesa, ya viuda, vendió estas propiedades al boticario Juan López de Medrano, quien en 1585 otorgó escritura de renuncia de las casas a favor de la comunidad de religiosas. Diez años más tarde, Francisco Enríquez de Almansa y su mujer, Mariana de Zúñiga y Velasco, entonces patronos del convento, se comprometieron a construir una iglesia nueva y un nuevo edificio pero, en 1601, cuando Felipe III trasladó la Corte a Valladolid, el rey y su esposa, Margarita de Austria, se hicieron cargo del patronazgo y fueron ellos los encargados de edificar la iglesia y el nuevo monasterio, cambiando también la advocación de la Piedad por la Asunción.

Trazado por Francisco de Mora, arquitecto del rey, el nuevo convento tuvo como maestro de obras a Diego de Praves, maestro mayor de las obras de Su Majestad en Castilla la Vieja. Se ocupó en 1615, quedando asistido por la ayuda económica permanente de la Corona. De los palacios sobre los que se edifició quedan algunos restos como las dos grandes portadas de piedra, con arcos de medio punto, que corresponden a las casas de Alonso de Argüelles, o el torreón de tres plantas, también parte de uno de aquellos palacios. La fachada de la iglesia inspiró al director artístico de la primera temporada de la serie de televisión 'Águila Roja' para recrear la de la serie. «De aquí tomé el modelo, la piedra alrededor la puerta, incluso la hornacina, aunque al final en la serie no metimos ninguna figura. Y luego la fachada, con piedra en la parte baja y después, ladrillo. «Estaba claro que en una calle de tejido medieval, caótica como la de la serie, no podíamos meter una iglesia de piedra al estilo de La Antigua, tenía que ser una iglesia de ladrillo. Y el convento de las Descalzas Reales era perfecto, con el portal de piedra, las hiladas de ladrillo con tapial», explicó David Temprano (Valladolid, 1978) en su momento en una entrevista en El Norte.

Es Bien de Interés Cultural con categoría de Monumento Histórico-Artístico Nacional por decreto del 4 de abril de 1974. La iglesia tiene dos portadas, siendo el acceso por la de la calle San Martín. Construida en ladrillo sobre un basamento de piedra de sillería, consta de nave única con cuatro tramos. Sobre la puerta de la fachada principal se abre una hornacina en piedra en cuyo hueco se ve una imagen en piedra de la Asunción, atribuida a Gregorio Fernández. Por encima del frontón de la hornacina, una ventana a cuyos lados se encuentran los escudos en piedra de los reyes Felipe y Margarita. Lo más sobresaliente de su interior es el retablo mayor de estilo barroco.