El convento levantado sobre el palacio de la primera princesa de Asturias

El convento, en pie hasta el siglo XIX, se fue ampliando con la compra de terrenos de alrededor. En 1550 el convento recibió, a través de una bula papal, un préstamo para la construcción de una nueva iglesia sobre «unas casas con corrales e huertas a las espaldas contra el río de Pisuerga, las cuales dichas casas son en la dicha villa a do dicen Reoyo». La iglesia que entonces existía se sustituyó por la actual a mediados del siglo XVI en dos etapas: la primera, tardogótica, inspirada en la Colegiata de Villagarcía de Campos; la segunda, clasicista, con planos de Diego de Praves. Su construcción finalizó en 1627. En la fachada principal se pueden ver las armas de los condes de Villamediana, que ostentaron el cargo de Correo Mayor de España. El I conde de Villamediana, Juan de Tassis y Acuña, fue enterrado, en 1607, en la capilla mayor del convento.

En 1801, el edificio sirvió de albergue para las tropas francesas que se hospedaron en Valladolid en su camino hacia Portugal, lo que ocasionó importantes deterioros y el expolio de las riquezas del convento. Los monjes volvieron a retomar la vida conventual en 1814. Desalojados de nuevo entre 1820 y 1823, la vida eclesiástica se retomó después hasta 1835, en el que prácticamente fue desmantelado por la Desamortización de Mendizábal. Desde entonces, a lo largo de siglo XIX, el edificio se fue deteriorando progresivamente. Algunas partes fueron derribadas y otras cedidas a la Hacienda militar, que las usó como cuartel y fuerte. El convento sirvió como panadería y el templo fue utilizado como granero para los caballos de la guarnición.

Ya en estado de ruina, en 1925, se procedió a desmantelar el claustro, que se trasladó al Museo Arqueológico, después al Campo Grande y por último a la calle Cadenas de San Gregorio (junto al Museo Nacional de Escultura). En 1942, el Ejército, al cual habían sido cedidas las instalaciones tras la Desamortización, concretó la permuta de las ruinas al Ayuntamiento; aunque ésta no se llevó a efecto hasta 1966. En 2002 se llevó a cabo la rehabilitación de la iglesia de San Agustín (la única parte que quedaba en pie entonces) para acoger el Archivo Municipal, devolviendo a su lugar parte del claustro desmontado años atrás. El actual edificio fue inaugurado en 2003.

La iglesia consta de una sola nave con forma rectangular y cinco capillas a cada lado entre los contrafuertes. El coro se levanta sobre una bóveda de aristas. La nave es la actual sala de consultas. Las cinco capillas del ala derecha son bibliotecas. Frente a ellas, las otras cinco capillas, reconvertidas en salas de trabajo y en oficinas para el personal. Bajo el suelo de la sala se construyeron tres sótanos: dos de ellos son los actuales depósitos documentales y el tercero, se pensó para proteger los bienes en caso de inundación.