Valladolid desaparecido
Frecuentado por Felipe III y Margarita de Austria, el duque de Lerma fundó en marzo de 1601 en algunas de las casas que el valido del rey había comprado en Valladolid para levantar su palacio, el monasterio de San Diego de frailes descalzos de la ... orden de San Francisco. Aunque la mayoría de las propiedades que en esta zona de la ciudad adquirió el duque acabó vendiéndoselas a la Corona para edificar el Palacio Real, Francisco Gómez de Sandoval-Rojas se reservó para él unas casas sobre las que levantó su palacio y otras se reservó para «mi monasterio de San Diego (...) que yo fundé en las casas que yo compré a García Mazo de la Vega, que fueron de Juana de la Cerda, junto a la iglesia del Rosario. Y las que yo ahora compré junto a ellas a Alonso de Avalos, vecino de Guadalajara, que son para alargar dicho monasterio«. Y una parte de las casas del conde de Fuensaldaña. En 1617 se le añadieron al convento otras casas de las calles del Rosario.
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Su localización dentro de los edificios palaciegos proporcionó al convento una situación diferente y su alto patrocinio, una ventajosa posición. Este privilegiado enclave, dentro del Palacio Real, hizo que en su decoración interviniesen artistas de primer orden, vinculados con las obras reales. Se contaba que el Convento de San Diego de Valladolid custodiaba una pieza cuyas paredes estaban esmaltadas con la sangre de Felipe III. Su fachada, frente al Palacio del licenciado Butrón, estaba retranqueada respecto a la línea del resto de los edificios de la calle.
En su templo, de planta de cruz latina con seis capillas, se celebró la boda de Carlos II con Mariana de Neoburgo. Con planos de Francisco de Mora, fueron ejecutados por los arquitectos Pedro de Mazuecos y Diego de Praves. La cabecera del templo daba al cuarto del duque de Lerma -el antiguo palacio e los Fuensaldaña- y el coro estaba adosado a las dependencias del convento. Existían unos pasillos laterales que comunicaban la iglesia con la casa del duque y las dependencias palaciegas. Según el historiador vallisoletano Manuel Canesi, los frailes tenían «llave para su uso, y el Rey les hizo gracia de esto y de cierta porción de fruta de su Real Huerta para su regalo».
Tras la desamortización, a finales del siglo XVIII, algunas de sus dependencias se utilizaron para depósito de los libros recogidos de todos los conventos expropiados. En parte del edificio se instaló en 1844 un cuartel de la Guardia Civil y en 1845 el Ayuntamiento decidió establecer en él un colegio de párvulos. En 1878 el edificio fue cedido al ramo de la Guerra y en 1895 se acordó su derribo.
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