
Dicen que en 1789 se vendió el pueblo por un saco de harina y sus antiguos dirigentes fueron asesinados en la posada del municipio. Pero la realidad es que Velascálvaro es mucho más que este dato que pasa, de generación en generación, como una anécdota sobre el pasado de la localidad.
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Sus 23 kilómetros de extensión han sido el escenario del devenir de la vida durante la época medieval, época de la que datan los primeros vestigios poblacionales tal es así que, según diversas publicaciones sobre la organización de la provincia de Valladolid, Velascálvaro surgió durante la repoblación cristina tras las raízas musulmanas.
Las primeras referencias encontradas en los archivos provinciales sobre esta localidad están datadas en el año 1265 cuando se incluye al municipio como parroquia de la Abadía de Medina del Campo, es decir como núcleo poblacional dependiente de la Villa de las Ferias. Durante esta época la población creció de manera exponencial hasta el siglo XVII que quedó despoblado, pero luego en el siglo XVIII se la nombra como realengo y vuelve a poblarse.
Uno de los personajes oriundos del municipio y que marcaron su historia fue Juan Fernández Cogollo, juez de las Chancillerías de Valladolid y Granada, regente de la Audiencia de Sevilla, consiliario del Consejo de la Inquisición y ministro del Consejo de Castilla. Hijo de Velascálvaro, nació en 1527, y se formó en Sevilla y Valladolid, ciudad en la que fue catedrático de Código Antiguo y Moderno.
1265: Velascálvaro es incluido dentro de los pueblos implementados en la parroquia de la Abadía de Medina del Campo.
1789: La leyenda dice que se vendió el pueblo por un saco de harina y sus antiguos dirigentes fueron asesinados en la posada del municipio.
Según la historiadora Inés Gómez González, Fernández Cogollo al finalizar su formación inició una dilatada carrera administrativa. El 10 de octubre de 1563 entró a servir como juez mayor de Vizcaya de la Chancillería de Valladolid. El 24 de diciembre de 1565 ascendió a la Fiscalía del Crimen del mismo tribunal, cargo del que tomó posesión el 8 de enero de 1566. De aquí se trasladó a la Chancillería de Granada.
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En la ciudad andaluza desempeñó un papel destacado, al formar parte del llamado 'Juzgado de los Tres Jueces'. En 1577, se le nombró regente de la Audiencia de Sevilla. Durante su regencia, Felipe II mandó visitar el tribunal hispalense y a lo largo de dicha visita mantuvo algunas discrepancias con el asistente de la ciudad, conde de Villar, por cuestiones relativas a la vigilancia de los pecados públicos.
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