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Montemayor de Pililla tiene un encanto especial. Cada rincón destila el aliciente de un pasado glorioso y una comunión con el monte y los pinares que lo hacen único. Este terruño estuvo habitado por pueblos vacceos, arévacos y también romanos. Así lo demuestran los numerosos restos arqueológicos encontrados en la zona.
El Páramo de la Churrería es el que da abrigo a Montemayor, mientras los arroyos Valcorba, Adoberas y Valdecelada discurren tranquilos, como testigos privilegiados de muchos siglos de historia. El Caño y Casarejos son antiguos poblados que salpicaron el término municipal de esta villa, que desde siempre ha basado su economía en el reaprovechamiento de sus recursos naturales. Los pinares, las carrascas y las encinas lo cubrían todo y por eso, el monte siempre ha constituido la urdimbre del tejido productivo. Sus gentes se han dedicado al pastoreo, a la obtención del carbón 'de picón' con la quema parcial del pino negral,a la fabricación de colofonias a partir de la resina, a la recolección de piñones y al viñedo. De hecho, todavía hoy hay numerosas bodegas en el casco urbano y en las laderas del pueblo.
A lo largo de la historia, los montemayorcenses también han trabajado otros productos, como los hortícolas, el cáñamo y la 'rubia', que se sembraba para el teñido de la lana.
Montemayor formó parte de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar, que estaba formada por la villa principal de Cuéllar, adjudicada a un noble y seis zonas, llamadas sexmos. Uno de estos sexmos era el de Montemayor, que era el más pobre de la provincia y estaba formado por El Caño, La Pililla, San Miguel del Arroyo, Santiago del Arroyo, San Cristóbal del Henar, Casarejos y Viloria del Henar.
Edad Antigua: No es un castro, pero a un cuarto de legua de Montemayor, hacia el sur, quedan restos de un poblado que se llamó El Caño. Se ve una calera, un chozo un poco más lejos, y al fondo/izquierda se vería Montemayor.
Edad Media: A Montemayor se le asigna un sexmo dentro de la Comunidad de Villa y Tierra de Cuéllar, y está formado por El Caño, La Pililla, San Miguel del Arroyo, Santiago del Arroyo, San Cristóbal del Henar, Casarejos y Viloria del Henar.
En 1431, el Rey Juan II otorgó a Montemayor el privilegio de Villa lo que provocó la unión de los términos de El Caño, La Pililla y Montemayor en uno solo, que se denominó Montemayor de Pililla. Esto conllevó algunas ventajas, como la posibilidad de celebrar un mercado en su plaza, tener la potestad de nombrar alcaldes, uno para nobles y pecheros y otro para trabajadores y pobres, y la disposición de un escribano nombrado por el Rey, un cirujano y uno o varios albaceas o bachilleres.
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Entre sus hijos más ilustres, cabe destacar a Ángel Rodríguez Bachiller, que nació en el municipio el 18 de octubre de 1901 y era hijo de Tomás Rodríguez, vicecónsul de España en Hong Kong, y de Julia Bachiller. Fue un prolífico filósofo y erudito, cuyos méritos no fueron del todo reconocidos en su época. Uno de sus hermanos mayores, Tomás, fue también un reputado matemático.
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Mikel Labastida y Leticia Aróstegui (diseño)
Óscar Beltrán de Otálora y Gonzalo de las Heras
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