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Mediado el siglo XIX se comenzó a trazar una calle que uniera la de Santiago con la Catedral, de tal manera que dos principales templos de la ciudad, como son el de Santiago Apóstol y la Catedral quedaran unidos. Para ello se trazó prácticamente en línea recta ocupando suelos de los Congregantes de San Felipe Neri y de los Premostratenses. Al primer tramo, hasta la calle Duque de la Victoria se le dio el nombre de Constitución.
La parte de Regalado precisó, a mayores, de varias expropiaciones de propiedades principalmente de la calle de Orates (actual Cánovas del Castillo), y de la calle de la Sierpe. Y, concluida, a la calle resultante se la dio el nombre de Regalado, en honor del Patrón de Valladolid. No obstante, durante unos años de principios del siglo XX llevó el nombre de Alfonso XII.
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