El monasterio escondido en el centro de Valladolid

A Juan de Figueroa y María Núñez de Toledo les sucedieron en el patronato su sobrino Fernando de Figueroa, caballero del Reino de Galicia, y su mujer, Isabel de Espinosa y Herrera, quienes donaron un retablo dedicado a San Juan Bautista. Su hijo mayor, Juan, heredó el patronato. Casado con Ana de Leiva, el matrimonio tuvo solamente una hija: Antonia de Figueroa, quien contrajo matrimonio con Sancho de Tovar y Sandoval. Heredó su hijo mayor, Juan de Tovar, caballero de la Orden de Santiago y gentilhombre de Casa y Boca de Felipe IV. El siguiente sucesor del patronato fue su hijo, Fernando de Tovar y Enríquez Cañas y Silva, primer marqués de Valverde de la Sierra quien, junto a su esposa, Antonia Enriquez de Porres y Quiñones, protagonizaron en el siglo XVII el 'lío de faldas' más sonado de Valladolid. Le sucedió el marqués de Villamenázar.

El edificio consta de iglesia, claustro y otras dependencias monacales. La fachada de la iglesia es de piedra de sillería, con grandes contrafuertes y una sencilla portada en arco de medio punto con alfiz. Sobre ella, la hornacina, hoy vacía, donde estuvo una estatua en piedra de la Virgen de la Purísima Concepción con el Niño; hoy desaparecida. A sus lados, los restos de los escudos de las familias fundadoras y de sus sucesores en el patronato, según un dibujo de Ventura Pérez de mediados del siglo XVIII. Por entonces la portada estaba resguardada por un soportal de madera y tejas sostenido por dos columnas.

El templo es de una sola nave dividida en tres tramos desiguales cubiertos con bóvedas estrelladas. El último tramo acoge el coro, alto y bajo. Separado por una reja, el bajo; y el alto, por una celosía de yeso de herencia mudéjar, coronada por una inscripción que dice: 'Esta obra y monesterio de Nuestra Señora ycieron Juan de Figueroa Regidor de Valladolid y do... (na Ana de Leiva)'. El retablo de San Juan Bautista, donado por Fernando de Figueroa e Isabel de Espinosa y Herrera, se perdió, al igual que el enterramiento de Antonia de Figueroa, que se encontraba en un nicho del muro del Evangelio, tal y como lo describió Antolínez de Burgos, autor de la primera historia escrita de Valladolid.

El claustro, de planta cuadrada, se edificó en la segunda mitad del siglo XVI. Es de dos plantas. La inferior, con arcos de medio punto sobre columnas toscanas; y la superior, con arcos escarzanos sobre pilastras. Lo más curioso de esta parte del convento son las pequeñas capillas con portadas de yeso situadas alrededor de él: la capilla de las sirenas, la de la Visitación, la de la Anunciación, la de la Coronación de Espinas... Fueron realizadas hacia 1545 por Jerónimo de Corral.