
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El palacio de Pimentel se construyó en el siglo XV para el marqués de Astorga, pero posteriormente los señores de la casa serían Doña Constanza ... de Bazán Osorio y su esposo Don Bernardino Pimentel, regidor de Valladolid, de los que mantiene el nombre. Carlos V tenía gran aprecio y confianza en este noble, y por ello, mientras los Pimentel habitaron este palacio, el rey residió siempre allí cuando permanecía en la ciudad. En una de esas visitas reales a Valladolid, en 1527, la emperatriz Isabel de Portugal se puso de parto. El futuro Felipe II nacía en el palacio de los Pimentel.
La llegada del heredero supuso un auténtico acontecimiento. El edificio, de grandes dimensiones, esquinado y con dos flancos que se asoman a la calle, alentaría una historia popular que cuenta que, para esquivar una norma parroquial que asignaba a los emperadores otra iglesia para celebrar el sacramento-la de San Martín-, estos ordenaron romper los barrotes de una de sus ventanas. De este modo, la comitiva real habría salido, según esta versión, en lugar de por la puerta de la calle de las Angustias, por uno de los vanos de la actual calle Cadenas de San Gregorio, que a día de hoy permanece sellado toscamente con una gruesa cadena.
Si bien algunas voces dudan de la necesidad de los reyes de la época de buscar esta ingeniosa respuesta, lo cierto es que el bautizo de Felipe II resultó todo un acontecimiento, superado en esplendor tan solo por el de su padre, Carlos V.
Cuenta la doctora de Historia del Arte Inmaculada Rodríguez, en un artículo sobre los bautizos reales de la época, que para el de Felipe II se construyó un pasadizo coronado por cinco arcos profusamente decorados que unía la residencia de los Pimentel con el altar mayor de San Pablo, en el que se preparó también un armazón y despliegue propio. Lo cierto es que parece que los azulejos que atesora en su interior el zaguán palaciego, que cuentan episodios de la ciudad (y a pesar de datar ya de 1939-1940, creación de J. Ruiz de la Luna), apuntan a que el corredor de arcos podría haber salido de una de las ventanas en su recreación.
La comitiva y el lujo lo transformaron en la cita social del momento: la madrina fue su tía, Leonor de Austria, y el padrino el Condestable Íñigo Fernández de Velasco, que llevaba al bebé en brazos, arropado por los duques de Alba y Béjar. De hecho, el conde de Benavente y el duque de Nájera no acudieron al evento social porque consideraron una ofensa no ser escogidos para asistir al padrino y al bautizado.
Ya durante el siglo XVI el palacio pasó a manos de los condes de Ribadavia, cuyos descendientes lo tuvieron en su poder prácticamente hasta su compra en 1875 por parte de quien lo posee actualmente, la Diputación Provincial. En las décadas de los años 70 y 80 del siglo pasado el palacio se rehabilitó según las ideas del arquitecto Ángel Ríos.
En la arquitectura de la noble vivienda, de dos pisos, tres en la zona del torreón, destaca un ventanal plateresco que remata la esquina en piedra. Rematado con el escudo de los Pimentel, tiene un zócalo con dos bichas (animales fantásticos) y un arco de seis lados.
Construido con materiales tan diversos como adobe, ladrillo y piedra, esta amplia residencias mantiene elementos como su patio porticado y dos escudos de Ribadavia a los lados del balcón que puede observarse sobre su puerta principal, que da al salón de Plenos. A su interior se llevaron dos importantes artesonados mudéjares, que provienen de la iglesia parroquial de Villafuerte de Esgueva y del Colegio de San Gregorio de finales del siglo XV.
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