«Velasquillo el contrahecho,/Enano y bufón, que alcanza,/No sin despertar envidia,/Gran favor con el Monarca». El Duque de Rivas describía con estas palabras al bufón soriano que tanto dio que hablar en el siglo XVI por su carácter locuaz, travieso, inteligente ... y, en ocasiones, polémico.
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Llamado en realidad Miguel de Antona y descrito entre sus coetáneos como «truhán muy famoso» y «muy gracioso en decir», Velasquillo nació en torno al año 1500 en el pueblo soriano de Monasterio, aunque otros autores señalan que su localidad natal fue, en realidad, Quintana Redonda, también en Soria. A decir de Florentino Zamora Lucas, antes de ser bufón trabajó como conductor de bueyes en la sierra madrileña, tal y como reflejan las armas de su escudo, y era «de fe sencilla y fervor religioso, apasionado devoto de la bendita Magdalena, a la que hace figurar en tres altares y pone el vaso simbólico en el escudo; de escasa cultura, sin más luces que las naturales, alumbradas por su aguda inteligencia, pues ni siquiera sabía firmar, como lo dice en su testamento».
No es inverosímil que su llegada a la Corte obedeciera al desempeño del pastoreo en los terrenos circundantes, siendo cierta la magnífica impresión que sus inteligentes bufonadas causaron en el entorno de Felipe II. Según el poeta José Moreno Villa, que en 1939 publicó un conocido libro sobre 'Locos, enanos, negros y niños palaciegos', Velasquillo «poseía un herrén en la villa del Escorial de Abajo, donde labró una casita con cerca de piedra y se lo compró el Rey en 4200 reales, haciendo allí su alojamiento y caballeriza mientras se planeaba el Monasterio (…)».
Casado con María Rodríguez, sus bufonadas no tardaron en correr de boca en boca por su inusitada elocuencia. La más temprana le hace responsable de haber colgado frente a la puerta de su casa, cabeza abajo, una jaca en lugar del paño que, so pena de una grave multa, era obligado colocar ante la visita del Rey. Ante la pregunta airada de éste, Velasquillo contestó: «Señor, porque no tenía paños que servir a vuestra Alteza quise servirle con hacer a mi jaca paramento para recibirle». Tanta gracia le habría hecho al monarca esta ocurrencia, que le dejó entrar en palacio y llevarse los paños que quisiera.
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En otra ocasión, Felipe II le ordenó cuidar sus viñas, obligándole a confiscar la capa de quien osara entrar en ellas. Por propia voluntad o distraídamente, fue el mismo monarca quien pisó primero el terreno vedado, no dudando el pequeño vigilante en cobrarse el castigo acordado. Admirado, aquél le entregó su propia capa, con la que, según determinados cronistas, mandó confeccionar el palio de la iglesia de Quintana Redonda.
Pero la bufonada más célebre, transmitida de manera oral, habría ocurrido cuando cortesanos y palaciegos le ofrecieron una suculenta gallina, bien rellena, que habían servido a la mesa del Rey. A cambio, acordaron que la comiese sujeto a la Ley del Talión, esto es, sufriendo en sus propias carnes lo mismo que él hiciese con la gallina: si cortaba un ala, le cortaban un brazo; si la cabeza, le decapitarían. Después de un rato de cavilaciones, Velasquillo agarró la pitanza y, «metiendo un dedo por la parte trasera de la gallina, sacó los ingredientes rellenos y se chupó el dedo muy gustosamente». «Esto quiero que hagan conmigo», les desafió.
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Que su elocuencia se tradujo en beneficios económicos lo acreditan la compra, por parte del Rey, de la casona que se había construido en El Escorial, recibiendo por ella 4200 reales, así como la fundación en su localidad natal de una ermita dedicada a la Magdalena, que habría incluido un tríptico con su retrato y el de su esposa. Además, en su testamento, otorgado el 15 de agosto de 1570 -él moriría algunos días más tarde- ordenaba formar en Quintana Redonda un patronato compuesto por un molino de su propiedad, «de dos ruedas en el río Izana (….), las casas que yo tengo y poseo» en la localidad, «el prado de las Dehesillas, una haza junto a este, otra haza en los Caballos, un huerto en prado cerrado» y otra hacienda, nombrando primer patrono a su sobrino.
La voluntad de Velasquillo era ser enterrado en la «iglesia de San Lorenzo el Real de El Escorial junto al altar de Nuestra Señora», que el monarca colocara junto a su sepultura la imagen de la Magdalena, y que fundara una Memoria por su alma. Así hizo Felipe II, quien, además, le otorgó el escudo de los Austrias con que fue coronado el retablo de Quintana Redonda y mandó que lo retratasen: además del famoso cuadro de Lucas Jordán, realizado a finales del siglo XVII en el friso de la escalera principal del Monasterio de El Escorial, el 2 de noviembre de 1581, Felipe II ordenó «se retrate al dicho Antona a un lado hincado de rodillas» en el mismo templo donde recibió sepultura. Allí existió el retrato hasta su destrucción en los primeros días de la Guerra Civil.
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