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Los octavos de final han sido la gran barrera del Real Valladolid durante los últimos años. El conjunto blanquivioleta no ha conseguido superar este tope desde la ya lejana campaña 2006-2007, un curso inolvidable en el que logró el ascenso a Primera de ... la mano de José Luis Mendilibar triturando todos los récords de la categoría de plata.
Aquella campaña brilló también en la Copa del Rey y se plantó en cuartos de final, una circunstancia que no se ha vuelto a repetir. Esta tarde-noche, a partido único, tendrá la ocasión de avanzar de nuevo hacia un territorio que se le niega desde hace catorce años.
En la campaña 2006-2007, Real Valladolid de Mendilibar superó al Lorca y al Elche en las rondas previas a dieciseisavos por idéntico marcador (0-1), con tantos de Toché y Javier Baraja respectivamente. Los dieciseisavos se disputaban a doble partido y el equipo pucelano se deshizo del Gimnàstic de Tarragona, al que ganó en Zorrilla (1-0, con gol de Álvaro Antón) y a domicilio (1-3, con tantos de Óscar Sánchez, Álvaro Antón y Mario Suárez).
En octavos, pasó por encima del Villarreal en los dos partidos: 2-1 en Zorrilla, donde marcaron el Chino Losada y Joseba Llorente, y 0-1 en el entonces llamado El Madrigal, con otro gol de Javier Baraja, ahora técnico del Real Valladolid Promesas.
Los sueños coperos de aquella campaña se rompieron en cuartos ante el Deportivo de la Coruña, que decidió la eliminatoria en el choque de ida, disputado en Riazor, por 4-1. El gol blanquivioleta lo marcó Vladimir Manchev, recién aterrizado en el mercado invernal. En la vuelta, el resultado fue de empate a uno (Manchev volvió a anotar).
Desde entonces, el Real Valladolid no ha vuelto a llegar tan lejos en la Copa. En 2008, cayó en octavos ante el Atlético de Madrid. Al año siguiente, fue el Sporting de Gijón el que le cerró el paso en la misma ronda. El Mallorca le apeó en dieciseisavos en 2010 y el Espanyol frenó las aspiraciones pucelanas en el curso siguiente. En la campaña 2011-2012, el Pucela no pasó de la ronda previa, con una sonora goleada en Balaídos ante el Celta (4-1). El Betis le cortó el camino en dieciseisavos de la temporada 2012-2013, ronda en la que el Rayo Vallecano se impuso al Real Valladolid en el curso siguiente. Los dieciseisavos fueron también el límite en la campaña 2014-2015 (el Pucela quedó eliminado por el Elche).
Peor fueron las cosas en la temporada 2015-2016, donde no pasó de la primera eliminatoria ante el Real Oviedo (2-1). Al año siguiente, fue la Real Sociedad la que se clasificó en dieciseisavos y, en noviembre de 2017, el Leganés ganó los dos partidos al Pucela en esta ronda.
Ya con Sergio González en el banquillo, el Real Valladolid llegó a octavos de final en la temporada 2018-2019, donde quedó apeado por el Getafe. La pasada campaña, el Tenerife se impuso al Pucela en dieciseisavos (2-1).
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