Todo un experto en fases de ascenso

En la siguiente temporada (1998-1999), la Segoviana volvió a quedar en la segunda posición (74 puntos), en esta ocasión tras el Zamora, a cuatro puntos de distancia. Fue la temporada del primer ascenso a Segunda B en su historia, con Eduardo Endériz en el banquillo, superando al Amorós, al Club Marino de Luanco y al Cerceda. En la siguiente temporada volvió a Tercera.

Temporada 2000-2001; con Minguela de entrenador, la Segoviana acaba en la cuarta posición con 67 puntos y en ese play off, el conjunto gimnástico no pudo lograr su objetivo frente al Real Oviedo B y el Rayo Majadahonda. El otro compañero de viaje fue el Ponte Ourense.

En la temporada 2001-2002, también con José Antonio Minguela, la Segoviana termina en la segunda posición (79 puntos, a cuatro del Real Ávila), pero de nuevo el ascenso se resistía. En esta ocasión sus rivales fueron el Ribadesella, la UD San Sebastián de los Reyes y el Betanzos.

En la 2003-2004, el conjunto gimnástico, con Andrés Peiro como entrenador, se iba a proclamar campeón de Liga del grupo VIII de la Tercera División con 78 puntos, cinco más que el Norma San Leonardo, que fue segundo. Volvió a resistirse ese ascenso. Tras ganar en Luanco al Marino (0-1) cayó en La Albuera (1-3). Otra decepción.

En la siguiente, la 2004-2005, también con Andrés Peiro en el banquillo, logró la tercera posición, con los mismos puntos que el Real Ávila (79) a dos del campeón, que fue la Ponferradina Promesas (81). En esta ocasión fue eliminado por el Móstoles. La Segoviana perdió en La Albuera (0-1) y también en tierras madrileñas (2-1).

En la temporada 2005-2006, de la mano de Antolín Gonzalo, la Gimnástica volvió a proclamarse campeón de Liga con 97 puntos, ocho más que el Mirandés que fue segundo. En la fase de ascenso, en la primera eliminatoria eliminó al Getafe B (al que venció en los dos partidos) y en la segunda y final se vio superado por el Lugo, que venció 3-1 en tierras gallegas y empató a uno en La Albuera.

Al término de la temporada 2006-2007, con Alfonso Barasoain como entrenador, fue subcampeón con 76 puntos (a ocho del Mirandés) y en la fase de ascenso cayó eliminado frente al conjunto canario del Villa Santa Brígida. Se trajo un buen resultado del partido de ida (0-0) pero empató a dos en La Albuera. Era como una pesadilla lo de quedarse a las puertas.

Nueva oportunidad para ascender en la temporada 2007-2008, con Carlos Tornadijo como técnico. Fue segundo (74 puntos), por detrás del Mirandés (95). Y otra vez que se volvió a quedar con las ganas. En esta ocasión el sueño se truncó frente al Villanovense. La Segoviana perdió 2-1 en el partido de ida y empató a uno en La Albuera.

Demasiado infortunio. Tanto que hubo que esperar a la temporada 2010-2011, con Paco Maroto como técnico. La Gimnástica acabó en la tercera posición con 81 puntos, a dos del Villaralbo y a tres puntos del líder, el Burgos.Fue otra fecha para la historia. Sus rivales en esta ocasión fueron el Arroyo, el Noja y finalmente el Logroñés. En tierras riojanas se consiguió el ascenso a Segunda División B, aunque de nuevo a la siguiente temporada regresó a la Tercera División.

Temporada 2012-2013. Con Santi Sedano en el banquillo, la Segoviana acabó en la cuarta posición con 75 puntos. En esa eliminatoria cayó frente al Atlético Granadilla

En la 2014-2015, también con Santi Sedano, la Segoviana disputó una nueva fase de ascenso. En la primera eliminatoria superó al Calahorra, después hizo lo propio ante el Laredo, pero en el último partido cayó frente al Algeciras.

En la 2015-2016, la Segoviana acabó en la segunda posición con 77 puntos, a siete del Zamora, líder con 84. Luis Bertó era el entrenador. Tras empatar a un tanto en el partido de ida frente al equipo extremeño del Jerez CF, el conjunto gimnástico perdió en La Albuera (0-1).

En la 2016-2017, nuevo título de Liga para el conjunto gimnástico, esta vez de la mano de Abraham García. Terminó la temporada con 91 puntos, once más que el segundo, el Atlético Astorga. Otro ascenso a Segunda B en una gran eliminatoria frente al Atlético Malagueño, pero de nuevo a la siguiente, a la realidad de Tercera.

Y por último, a dos jornadas para el final de esta temporada 2018-2019, la Segoviana, con Manu González como entrenador, la Segoviana volverá a pelear por el ascenso a la Segunda B.