Una villa altomedieval, nacida en el oleaje repoblador en las orillas del Duero, después de la expulsión de los musulmanes. La vida de la Cueva de Roa ha girado administrativamente entorno a la villa matriz de Roa. Su nombre de Cueva no se puede aplicar literalmente al pueblo como si tuviera delante una cavidad subterránea más o menos extensa, ya natural o construida artificilamente. Y es que el terreno es de los más llano posible.
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Una opinión, que parece bastante acertada, defiende que junto a Roa existió una gran laguna, hoy desecada, y conocida como La Cava, nombre que acaso tenga que ver con el de La Cueva. Puede que dicha laguna ocupara la zona de Los Cañamares y dehí quizás se pueda explicar el color de su tierra como pantanosa grisácea.
Primeros pobladores: Cayuela se pobló al mismo tiempo o muy poco después que Cabia, y de ésta recibió el nombre en diminutivo y se podía leer Cavihuela y otras grafías hasta llegar a la presente.
Siglo XVII Se constata la intervención de los nobles Juan Vaca Calderón y su esposa, Juana de Guevara, en la construcción y dotación de una capilla en la iglesia parroquial, de la que resta como testimonio su escudo de armas y una lápida conmemorativa.
1176: En Villamil. Las monjas del monasterio palentino de Perales poseían el señorío de Villamiel y el de Villanueva-Matamala por donación del conde don Nuño de Lara en 1176 para fundar el convento.
También existen discrepancias en la escritura del nombre, ya que aparece de todas sus formas posibles. La Cueva de Roa como se conoce actualmente, La Cueba de Roa en el Castrastro del Marqués de Ensenada en 1754 o Cueba de Roa en el Diccionario Geográfico Estadístico de España y Portugal de Sebastián Miñano de 1826. Cueva de Roa se lee en el sello del Ayuntamietno de 1876 o Las Cuevas en el mapa de la Diócesis de Osma de 1774 del presbítero Juan Bautista Loperráez Corbalán.
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Su nombre aparece escrito por primera vez en un diploma regio de Alfonso VI de donación a Roa de las 33 villas que forman las jurisdicción 1143. En el siglo XV el noble Beltrán de la Cueva recibió como pago a sus favores, entre otras, las ciudad de Roa, además del título de Duque de Alburquerque, de manos del rey Enrique IV. Como dato curiosos, sin que se sepa su fecha exacta, pero anterior a 1752, aparece en el catastro que el río Duero «arruinó el pueblo por haberse salido de madre, obligando al consejo a endeudarse para reconstruir la población».
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